Depois que Phoebe revela a Dex que assumiu a identidade de uma pessoa chamada Julie Bennett (Monica Allgeier), eles conseguem a anulação. Essa separação é outro golpe romântico para Phoebe, que não consegue manter um relacionamento estável sem algum tipo de drama. Em resposta, os Anciões enviam Coop para a Terra, esperando que ele possa usar sua magia de Cupido para ajudar Phoebe a encontrar o amor.
Coop tenta manipular Phoebe para que se apaixone por vários homens, incluindo Michael (Ron Melendez). No entanto, conforme Coop e Phoebe se aproximam, eles desenvolvem sentimentos um pelo outro. Como os cupidos são proibidos de formar tais relacionamentos com humanos, eles são forçados a manter seu amor escondido. Embora eles acabem se beijando, Phoebe tem medo de se machucar e Coop respeita sua decisão, embora ele queira lutar por eles.
Os Anciãos decidem deixá-los ficar juntos quando Coop dá a Piper (Combs) seu anel para voltar no tempo e salvar Phoebe e Paige (McGowan) depois que elas são mortas. Coop e Phoebe não sabem dessa decisão até conhecerem seus futuros sobrinhos. Isso permite que Phoebe aceite seus verdadeiros sentimentos e eles acabam se casando. É revelado no universo estendido de “Charmed” que eles têm três filhos.
